月桂酰基肌氨酸钠(月月桂酰肌氨酸钠)


月桂酰基肌氨酸钠

氨基酸表面活性剂定义及分类

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随着人们对个人洗护产品的安全性和温和性以及对环境保护意识的提高,氨基酸表面活性剂因其安全又环保的优良表面性能越来越受到人们的重视,在应用领域也越来越热门。

那么大家都在讨论氨基酸表面活性剂,它到底是什么类别的表活?在实际的日化应用方面又有哪些特点呢?

是指具有氨基与羧基的化合物的总称,氨基酸表面活性剂是指氨基酸与疏水物质发生反应而生成的表面活性物质,是一种以氨基酸为基础的环保表面活性剂,具有抑菌效果、生物相容性好、降解安全迅速等独特功能。

其中,N-酰基氨基酸型表面活性剂是氨基酸类表面活性剂当中十分具有典型特征的阴离子表面活性剂,一般经由氨基酸与长链脂肪酸缩合而成。此类表面活性剂一般由中性氨基酸或酸性氨基酸的 α-氨基与脂肪酰基经过缩合而反应得到的。

1►氨基酸表活可以按照氨基和羧基的数目分类:

● 酸性(如N-酰基肌氨酸)

● 中性(如N-酰基谷氨酸)

● 碱性(如N-酰基-L-赖氨酸)

2►氨基酸表活按照亲水基荷电性不同分类:

● 阴离子型:CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOO- Q表示中性或酸性基团;

● 阳离子型:CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOR Q 表示碱性基团,R 为烷基;

● 两性型:CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOO- Q 表示碱性基团;

● 非离子型:CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOR Q 表示中性基团,R为烷基。

月桂酰基肌氨酸钠

N-酰基氨基酸表面活性剂的性质

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N-脂肪酰基氨基酸阴离子表面活性剂是氨基酸表面活性剂当中十分具有典型特征的阴离子表面活性剂,此类表面活性剂一般由中性氨基酸或酸性氨基酸的α-氨基与脂肪酰基经过缩合而反应得到的。

同时N-脂肪酰基氨基酸型阴离子表面活性剂存在着具有亲水性的氨基酸基团,该类表面活性剂的特点与脂肪酸皂有所不同,N-酰基氨基酸阴离子表面活性剂是氨基酸表面活性剂当中目前日化应用广泛的一个类别,因其表面活性优良且安全温和以及生物降解性好,广泛应用于洗护产品中。

表面活性优良

酰基氨基酸表面活性剂性能优良、且抗硬水、乳化和发泡性能也很出色。

生物降解性好

由于N - 酰基氨基酸表面活性剂是以可再生物质为原料,并模拟天然存在的物质合成的,因此其具有良好的生物降解性,该类物质能被人体内的酶分解为脂肪酸和氨基酸。

安全性高

酰基氨基酸表面活性剂相比于十二烷基硫酸钠,其具有更低的刺激性,并且目前并没有相关数据表明存在过敏性和毒性。其表现出的优秀生物降解性和生物相容性、高安全性等优良特性,其能被人体内的酶分解为脂肪酸和氨基酸。

研究人员对白鼠、家兔进行了亚急性试验、慢性毒性试验、粘膜刺激性等试验,结果表明 N-酰基氨基酸钠比十二烷基硫酸钠刺激性更很小,安全性更高。

抗菌能力强

酰基氨基酸表面活性剂,由于酰基链中存在羟基或者不饱和键,氨基酸表面活性剂具有杀菌功效,并且抗菌性会随着羟基和不饱和度的增加而增加。

研究表明N-酰基氨基酸型表面活性剂对金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌以及大肠杆菌的抗菌性,并考察了 pH 对抗菌性的影响。

结果表明:N-酰基氨基酸型表面活性剂对这三种菌都有很好的抗菌性,当pH>6 时,抗菌活性下降。

N-酰基氨基酸表面活性剂

制备原理及合成方法

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N-酰基氨基酸表面活性剂就是酰胺化反应,即用含

月桂酰基肌氨酸钠

的化合物作疏水基团与各种氨基酸作亲水基团进行反应而制备的。

N-酰基氨基酸及其盐的制备方法可以分为化学合成法和酶合成法。化学法合成酰基氨基酸型表面活性剂始于1909 年。目前国内外在工业上仍主要采用化学法来合成该类表面活性剂。

酶合成法的研究工作于20 世纪80 年代中期开始。最早将水解酶用于氨基酸的N-酰基化反应选用Candida antarctica 脂肪酶( Novozyme 435) 来催化脂肪酸与氨基之间的酰胺化反应。

目前酶合成法在国内外仍处于研究阶段,未见相关的工业化报道。但酶合成法作为清洁的生物技术, 必将很好地推动N-酰基氨基酸型表面活性剂的发展, 因此通过寻找合适的反应条件来提高产物得率的研究工作仍在不断地深入。

1►化学合成法

由于化学法工艺流程和设备相对简单, 原料易得, N-酰基氨基酸及其盐的制备方法一般仍为化学合成法, 其合成方法相对成熟, 部分产品已实现工业化。

化学合成法视原料不同而有几种不同的工艺路线, 如脂肪酸酐与氨基酸盐的酰化反应工艺、脂肪腈水解酰化反应工艺、酰胺羰基化反应工艺、脂肪酰氯与氨基酸反应工艺及脂肪酸与氨基酸盐反应工艺等。化学法特点是产率高,工艺成熟,但是成本较高,对环境也影响偏大。

2►酶合成法

与化学法比较, 酶法可在常温和常压下进行, 可有效减少或消除三废, 其产品是典型的环保型绿色产品, 具有明显的绿色特点并更易被与生命相关的行业所接受, 这一点远远优于化学合成表面活性剂。

因此, 酶合成法引起了广泛的关注和重视。在酶合成方法中普遍采用的酶制剂主要有蛋白水解酶和脂肪酶两种。

酶合成法的特点是对环境影响较小,绿色,但是目前技术产率不高,且技术不成熟,目前还没工业化生产。

3►化学- 酶合成法

化学- 酶合成法是将化学合成法与酶合成法两者结合起来的方法,此法不仅具有酶合成法的诸多优点,而且化学法的引入一定程度上解决了酶法产率低的问题。

N-酰基氨基酸

表面活性剂应用领域

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酰基氨基酸表面活性剂近年来在应用方面获得了很大发展。此类表面活性剂除了具备传统表面活性剂的功能外,因其具有良好的生物降解性、安全性和抗菌性在很多方面得到了应用。除了在传统的日化领域,还被广泛应用到生物制药、食品、工业等领域。

1►日化领域

N-酰基氨基酸表面活性剂由于具有安全,低刺激及良好的生物相容性等优秀特点,被安全的应用到日化产品中。

洗涤剂是氨基酸系表面活性剂的主要应用领域,其中具有代表性的为N-酰基氨基酸、脂酰氨基酸及其盐类,如N-脂酰肌氨酸、N-月桂酰天冬氨酸、N-月桂酰谷氨酸等,这类表面活性剂具有良好的发泡力,稳泡性和洗涤能力,即使当皮脂类油状物存在时也不消泡。

2►生物医药领域

N-酰基氨基酸及其盐的应用是药物制造和生物化学研究的热点。

国内外在这方面的研究不断展开,有研究曾研究指出:

眼药水(或眼膏中)

加入少量的N-酰基氨基酸可以提高眼药水的稳定性和安全性、增加其舒适性和抗菌能力;

维生素E

N-酰基氨基酸可以提高维生素E 在水中的溶解度,从而使人体对维生素E 的吸收能力增强;

含有药物的口香糖

加入少量的N-月桂酰肌氨酸钠可使药物缓慢释放,增强其药效及时间等。

最近几年还有一些在DNA分离技术和免疫学中也有研究。

3►食品领域

N-酰基氨基酸表面活性剂在食品领域主要用作食品乳化剂、消泡剂、制糖助剂、清洗剂和水果剥皮剂等。

4►工业领域

N-酰基氨基酸表面活性剂在工业领域主要用作缓蚀剂。

N-酰基氨基酸表面活性剂

在日化领域的应用

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洗涤剂是氨基酸系表面活性剂的主要应用领域,其中具有代表性的为N-酰基氨基酸、脂酰氨基酸及其盐类,如N-脂酰肌氨酸、N-月桂酰天冬氨酸、N-月桂酰谷氨酸等。

这类表面活性剂具有良好的发泡力,稳泡性和洗涤能力,即使当皮脂类油状物存在时也不消泡。一般与十二烷基醚硫酸盐(LES)一起使用,在LES中添加氨基酸表面活性剂,可以增加对毛发的亲和力,从而产生保护头发的功能,且对皮肤的刺激性小,毒性低,同时还具有一定杀菌能力,并能使头发保持柔软。

这类表面活性剂对硬水稳定,不脱脂,接近中性,不会刺激皮肤和眼睛,使用感很好,特别适合用作洁面剂,且皮肤敏感人群及婴儿也可使用。还有报道表明,如果在干洗工艺中用加了氨基酸表面活性剂的CO2 液体代替传统的四氯乙烯溶剂,洗涤能力更好,并且具有低毒、环保等优势,且通过比较表明N-月桂酰基赖氨酸的洗涤能力最强。

此外,由于N-酰基氨基酸表面活性剂在口腔内能抑制乳酸杆菌将葡萄糖变为乳酸,可以作为牙粉起泡剂用于牙膏配方中,起到很好的清洁效果并清新口气。

月桂酰基肌氨酸钠

氨基酸表面活性剂

发展前景和展望

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氨基酸类表面活性剂不仅具有较好的泡沫性、乳化性、润湿性、去污性等常规表面活性剂的特性,而且对环境和生物体的安全性高,还具有刺激性小、低毒、生物降解性好这些优良性质。

除此之外,这类表面活性剂与其它表面活性剂的相容性较好,抑菌性能和杀菌性能也非常优良。正因为以上这些优良的表面性能,使氨基酸类表面活性剂不仅满足了对产品安全性和温和性的要求,也满足了对环境友好性的要求。

随着氨基酸类表面活性剂生产技术的提高和改进,生产规模的扩大及成本的降低必将促使其广泛的应用于国民经济发展的各个领域。

而在其多种不同的合成方法中,化学-酶合成法具有酶合成法的诸多优点,也具有化学法原料易得,产率高等有点,因而具有更好的发展前景。

我国在氨基酸类表面活性剂方面的研究,由于起步较晚而相对落后,目前被广泛使用的表面活性剂仍然是依靠进口来满足全部需求,因此系统的研究和开发氨基酸类表面活性剂将具有很大的社会效益和经济效益。

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